كانت القرية قائمة على تل صغير في أسفل السفح الشمالي لجبل الشيخ بدر، وتشرف من جهة الشمال الشرقي على وادي الصرار. وكان طريق القدس - يافا العام وخط سكة الحديد يمران بالوداي. وكانت إحدى محطات قطار سكة الحديد تقع على بعد نصف كيلومتر إلى الشرق من القرية. وكانت طرق فرعية تربط دير الشيخ بالقرى المجاورة. اتخذت القرية شكلاً مستطيلاً، وامتدت على محور شمالي - جنوبي. وقد شُيِّد عدد من منازلها على جانبي الطريق المؤدية إلى الطريق العام. في سنة 1596، كانت دير الشيخ من قرى ناحية القدس (لواء القدس)، وعدد سكانها 113 نسمة. وكانت تؤدي الضرائب على عدد من الغلال كالقمح والشعير والزيتون والفاكهة، بالإضافة إلى عناصر أُخرى من الإنتاج والمستغَلات كالماعز وخلايا النحل وكروم العنب 
. في بداية السبعينات من القرن التاسع عشر، ذُكر أن عدد سكان دير الشيخ كان يقارب 400 نسمة، لكنها أقفرت في سنة 1881. وربما غادرها سكانها موقتاً، أو قضوا بسبب وباء التيفوس الذي تفشّى في سنة 1874. وكان مسجدا القرية، وأحدهما كبير القبّة، ينتصبان في طرفها الشرقي، بينما كان يقع في الجنوب الغربي ضريح محفور في الصخر . في عهد الانتداب أُهِلت القرية ثانية، وفي أواسط الأربعينات كان عدد سكانها 220 نسمة معظمهم من المسلمين، وبينهم 10 مسيحيين. وكانت منازلهم، في معظمها، حجرية. وكان من معالم القرية مقام الشيخ سلطان بدر ومسجده، كما كانت تحتوي على عدة دكاكين. وكان السكان يتزودون مياه الشرب من بئر تقع في الركن الغربي للقرية. وكانت مزروعاتهم بعلية في معظمها، كالحبوب والخضروات والأشجار المثمرة. وكانت أشجار الزيتون والفاكهة تحتل مساحات من الأرض واسعة نسبياً، في الشرق والغرب والشمال، بينما كانت الأراضي الأُخرى تُستعمل مرعى للمواشي. في 1944/ 1945، كان ما مجموعه 1025 دونماً مخصصاً للحبوب، و291 دونماً مروياً أو مستخدَماً للبساتين. وكان من معالم القرية الأثرية بقايا حيطان وأعمدة، وأُسس أبنية دارسة، وصهاريج، ومدافن، ومعاصر.
